Berlatih dan kerjaya awal, 1830–1837

Sepupu Macdonald telah mengajak beliau menjadi peguam selepas meninggalkan sekolah.[7] Kerana Donald Creighton (yang menulis tentang Macdonald pada tahun 1950an) menulis, "Undang-undang untuk menjadi sebuah bidang, semping perlulah ke kesenangan, biarpun berkuasa".[8] Ini juga ialah kata-katanya antaranya ialah "Pilihan yang jelas untuk seorang lelaki ialah, perlu menarik dalam sesuatu pelajaran dan dalam sesuatu bidang."[8] Lagipun, Macdonald telah bermula untuk mengumpul duit untuk sara kehidupan keluarganya kerana bisnes ayahnya yang telah jatuh. "Saya tiada masa muda," saya menggunakan masa yang teramat penting dalam tahun-tahun hidup saya, "Dari umur 15 tahun, saya banyak belajar tentang kehidupan saya."[9]

Macdonald telah menjelajah menuju ke Toronto (sejak 1834 dikenali sebagai York), yang dimana beliau mahu menjalankan ujian di Upper Canada, beliau mempelajari matematik, bahasa Latin, dan sejarah. Amerika Utara British tidak mempunyai undang-undang sekolah pada tahun 1830, jadi pelajar di sana bermula dan berakhir amat padat; kebanyakan pelajar di sana mahu menjadi peguam.[10] Macdonald juga telah berkait rapat dengan George Mackenzie, seorang peguam muda yang tinggal di Kingston. Mackenzie telah mengajaknya juga menjadi peguam, tetapi Macdonald belum cukup untuk memasuki pekerjaannya itu.[11] Macdonald telah menjadi pelajar yang terbaik sekitar 1830an, pada musim panas 1833, Pejabat Mackenzie telah disukai oleh bisnes dari Montreal dan Quebec di Lower Canada (sekarang selatan Quebec). Lewat tahun itu, Macdonald telah membuat undang-undang pejabat sepupu Macdonald yang tidak akan muflis.[12]

Pada Ogos 1834, George Mackenzie meninggal dunia akibat taun. Bersama dengan peguam yang lain, Macdonald telah mengingatkan tentang penyakit taun kepada saudaranya yang berada di Hallowell (sekarang Picton, Ontario). Pada 1835, Macdonald pulang ke Kingston, dan beliau belum lagi membuat kelayakan, kemudian beliau berlatih untuk menjadi peguam, dan kemudian Macdonald mengajak saudara dan kakaknya pulang ke Kingston, semasa Hugh Macdonald menjadi kerani bank.[13]